Примечательно, что в апреле 1961 года Пеньковский сам обратился к американской разведке с предложением своих услуг.
Пеньковский оказался агентом сразу двух иностранных разведок — британской и американской, — а по объему и значимости переданной на Запад информации стал самым результативным шпионом в советской истории.
Задержание Пеньковского в разгар Карибского кризиса вошло в историю Холодной войны, а процесс над ним сделали в СССР показательным.
Военная коллегия Верховного суда СССР 11 мая 1963 года приговорила Пеньковского к высшей мере наказания. Из СССР были выдворены несколько американских и английских дипломатов.
С приговором Пеньковскому тянуть не стали: пять дней спустя, 16 мая в 16 часов 17 минут Олега Пеньковского расстреляли в Бутырской тюрьме.
Его связного Гревилла Винна приговорили к восьми годам лагерей, но через год обменяли на попавшего в руки к англичанам советского разведчика Конона Молодого.